27 vestidos se centra en Jane, una mujer idealista, romántica y completamente desinteresada, miembro perpetuo de un séquito nupcial cuyo propio final feliz no aparece a la vista ni de lejos. Pero cuando su hermana pequeña, Tess, conquista el corazón de George, de quien Jane está secretamente enamorada, ésta comienza a examinar su estilo de vida de ?siempre segundona?. También está Kevin, un reportero que se da cuenta de que una noticia acerca de esta adicta a las bodas puede ser su billete de salida de la sección nupcial del periódico.